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如何判断一种卤代烷的卤代反应类型?

发布网友 发布时间:12小时前

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热心网友 时间:2小时前

对于SN1,SN2
①烃基结构影响
叔卤代烷主要进行SN1反应,伯卤代烷主要进行SN2反应,仲卤代烷两种历程都可,由反应条件而定
②离去基团影响
无论是SN1还是SN2,离去基团的碱性越弱,越容易离去
③亲核试剂
亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN1反应无明显的影响
亲核试剂的浓度愈大,亲核能力愈强,有利于SN2反应的进行。
④溶剂的影响
溶剂的极性增加对SN1历程有利

对于E1,E2
促进E1机理的因素有:
①α-碳上有烷基或芳基,它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②有能使碳正离子的稳定性提高的极性质子溶剂,如H2O,ROH,HCOOH等
③β-碳上有烷基取代(不利于SN1)
④X的离去倾向大

SN1和E1是同一活性中间体继续反应时,两种不同途径的竞争,而SN2和E2则是两个不同反应的竞争
一种反应的份额增加,另外一种反应的份额就减少
对E2和SN2反应的份额影响最大的因素是底物的结构
我概括下吧:
①试剂的碱性强有利于消除反应(即E1)的进行
②碱的体积加大,有利于E1进行,叔卤代烷与负离子亲核试剂主要生成消除产物
③升高反应温度,有利于消除反应进行
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