亲核取代常分为两种反应机构有2种

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热心网友时间：2024-10-23 10:24

亲核取代反应可分为两种主要类型：单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。SN1反应首先由原化合物解离产生碳正离子和离去基团，接着亲核试剂与碳正离子结合。这个过程的速控步骤是碳正离子的生成，因此称为SN1，它常见于碳上取代基众多且稳定（如异丙基）的化合物中，位阻效应抑制了SN2途径的进行。

SN1反应倾向于在高极性且稍有质子性的溶剂中进行，因为高极性能稳定碳阳离子，而质子性溶剂有助于亲核剂与离去基团的结合。反应速率与反应物浓度相关，呈一级速率反应，r=K[反应物]。

在立体化学上，SN1反应物为光学异构体时，产物反转的概率约为50%，因为亲核试剂可能从两侧攻击。然而，离去基团的存在会影响碳阳离子，导致亲核剂倾向于反侧攻击。

相比之下，SN2反应通常在碳原子取代较少（如甲基）的化合物中发生，由于形成一碳五键的不稳定中间体，这类反应需要强亲核试剂和较高的反应物浓度，表现为二级速率反应，r=K[反应物][Nu：-]。SN2反应在非质子性溶剂中进行，因为这样可以避免氢键的形成，降低活化能。

溶剂极性对SN2的影响主要在于电荷分散程度，如果极性过大，可能导致亲核试剂的溶剂化，使反应向反方向进行。

扩展资料

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与*、炔化钠或烯醇盐的反应。