发布网友 发布时间:2022-05-01 09:46
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热心网友 时间:2022-06-27 19:43
SN2是过渡态机理,和SN1的碳正离子机理的区别在于,SN1是先离去,再成键,SN2是断键和成键同时发生,即与离去基团之间的键逐渐减弱,与进攻基团之间的键逐渐增强,这个过程中,算上与其他三个基团的键,一共可以算作是五条键。
特点是
1、生成正碳离子中间体;
2、立体化学发生构型翻转;
3、反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;
4、在亲核试剂的亲核性强时容易发生。
5、SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。
SN2反应
较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应。
常发生于:碳原子取代较少(如:CH3X),可较容易使 SN2 反应发生。原因是碳原子上有烷基取代时会有供电效应使被进攻的碳正电性减弱,且烷基取代会产生空间位阻,阻碍进攻。对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基(1级碳>2级碳>3级碳)。
以上内容参考:百度百科-亲核取代反应
热心网友 时间:2022-06-27 19:44
双分子亲核取代反应反应(SN2)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。 与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。五个特点是(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;(Ⅳ)在亲核试剂的亲核性强时容易发生。SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。然后形成一个五配位的反应过渡态,碳约为sp2杂化,用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的,-X很快离去,形成含C-Nu键的新化合物。