氯甲酸苄酯在水中稳定吗
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发布时间：2022-12-27 09:47
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时间：2023-10-19 16:00
制备氯甲酸苄酯
该化合物在实验室中通过用光气处理苯甲醇来制备。PhCH2OH+COCl2→PhCH2OC(O)Cl+HCl光气的使用是过量的，以尽量减少碳酸盐（PhCH2O）2C=O的产生。在实验室制备中使用光气对健康有很大的危害，并与使用该化合物的先驱者如Zervas的慢性肺病有关联。
胺的保护
氯甲酸苄酯通常用于有机合成，为胺引入苄氧羰基（以前称为羧基苄基）保护基。保护基的缩写是Cbz或Z（为了纪念发现者Zervas），因此，氯甲酸苄酯的替代速记名称是Cbz-Cl或Z-Cl。苄氧羰基是胺的一个关键保护基，抑制了N孤对的亲核性和碱性。这种掩盖反应性的特性，以及防止Z保护的胺外消旋的能力，使Z基团成为Begmann-Zervas合成寡肽的基础（1932年），其中进行以下一般反应来保护连续增长的寡肽链的N端。这一反应被誉为一场xxx，并从根本上开创了合成肽化学的独特领域。直到20世纪50年代初，混合酸酐和活性酯方法被开发出来，它在多肽合成方面的实用性仍然无法超越。虽然该反应不再常用于多肽，但在有机合成和全合成的其他应用中，它对胺的保护非常广泛。从氯甲酸苄开始实现保护的常见程序包括。氯甲酸苄酯和一种碱，如0℃时在水中的碳酸钠氯甲酸苄酯和氧化镁在70℃时在乙酸乙酯中回流氯甲酸苄酯、DIPEA、乙腈和三氟甲磺酸钪（Sc(OTf)3）或者，Cbz基团可以通过异氰酸酯与苄醇的反应生成（如Curtius重排）。
在各种钯基催化剂的存在下进行氢解是脱保护的通常方法。木炭上的钯是典型的。另外，HBr和强Lewis酸也被使用，条件是要为释放的苄基羰基提供一个捕集器。当被保护的胺用上述任何一种方法处理时（即通过催化氢化或酸性处理），它产生一个末端氨基甲酸，然后很容易脱羧，得到自由胺。2-巯基乙醇也可以使用，在二甲基乙酰胺中的磷酸二氢钾存在下。
氯甲酸甲酯
氯甲酸甲酯 氯甲酸甲酯是氯甲酸的甲基酯。它是一种油状的无色液体，尽管老化的样品呈现*。它还以其刺激性气味而闻名。 氯甲酸甲酯制备 氯甲酸甲酯可以用甲醇和光气合成。 氯甲酸甲酯的特性 氯甲酸甲酯在水中水解，形成甲醇、盐酸和二氧化碳。这种分解在有蒸汽的情况下会发生剧烈的反应，引起泡沫。该化合物在热中分...
Benzyl chloroformate
501-53-1
分子式：C8H7ClO2
分子量：170.59
EINECS号：207-925-0
Mol文件号：501-53-1.mol
氯甲酸苄酯 性质
熔点 ：-20 °C
沸点 ：103 °C20 mm Hg(lit.)
密度 ：1.212 g/mL at 20 °C
蒸气密度：1 (vs air)
蒸气压：1.39 psi ( 20 °C)
折射率 ：n 1.519(lit.)
闪点 ：197 °F
储存条件 ：Store at +2°C to +8°C.
溶解度 ：Miscible with ether, acetone and benzene.
形态：Solution
颜色：Clear slightly yellow to slightly pink
气味 (Odor)：Irritating; sharp, penetrating.
水溶解性 ：decomposes
敏感性 ：Moisture Sensitive
Merck ：14,1801
暴露限值：ACGIH: TWA 1 ppm
OSHA: TWA 1 ppm(5 mg/m3)
NIOSH: IDLH 10 ppm; Ceiling 1 ppm(5 mg/m3)
稳定性：Stable. Incompatible with water, oxidizing agents. Combustible.
CAS 数据库：501-53-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息：Benzyl chloroformate(501-53-1)
EPA化学物质信息：Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester (501-53-1)
氯甲酸苄酯 用途与合成方法
性质：
氯甲酸苄酯是一种有机化合物，它是氯甲酸酯的一种。氯甲酸苄酯是透明油状液体，有刺激性气味，而且遇水分解，遇热分解成光气等有毒气体。
应用：
氯甲酸苄酯是一种有机化合物，在有机合成中，它被用于引入苄氧羰基（Cbz），即是一种保护胺基的保护基。同时，它可用作有机合成中间体。
化学性质 ：
氯甲酸苄酯为无色油状液体，有腐臭气味。溶于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。其遇水分解，遇热分解成光气等有毒气体。
用途 ：
在抗生素合成中作氨基保护剂，也用于农药中间体
用途 ：
用作半合成抗菌素中间体
用途 ：
农药中间体。在抗生素合成中用作氨基保护剂。
用途 ：
多肽合成中用以保护氨基,也用于农药中间体。
用途 ：
用于有机合成的中间体。
生产方法 ：
1.由光气和苄醇反应而得。先用甲苯（经干燥处理）在较低温度下吸收光气，用重量法确定吸收光气量。吸足光气后很快加入苄醇，在冰浴中保持0.5h，再于室温下保持2h。在60℃以下减压蒸除氯化氢、过量的光气及溶剂甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的馏分，即得产品，产率91%-94%。2.苄醇和氯甲酸三氯甲酯反应法。
类别：
腐蚀物品
毒性分级：
中毒
急性毒性：
口服- 大鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LC50: 590 毫克/立方米/4小时
爆炸物危险特性：
在铁盐催化下激烈分解爆炸; 本身具有强腐蚀性和刺激性; 热不稳定
可燃性危险特性：
遇热分解二氧化碳和有毒的氯化物和光气蒸气; 遇水放出有毒,腐蚀性氯化氢气体
储运特性：
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱分开存放
灭火剂：
二氧化碳、干粉
收起
安全信息
危险品标志 ：T,C,N,F
危险类别码 ：45-20-34-48/22-50/53-67-65-63-48/20-11-43-37-23
安全说明 ：53-26-36/37/39-45-60-61-62-46-36/37
危险品运输编号 ：UN 2924 3/PG 2
WGK Germany ：3
RTECS号：LQ5860000
F ：19
自燃温度：590 °C
TSCA ：Yes
海关编码 ：2915 90 70
危险等级：8
包装类别：I
毒害物质数据：501-53-1(Hazardous Substances Data)
毒性：LD50 orally in Rabbit: 3000 mg/kg
氯甲酸苄酯 价格(试剂级)
更新日期：2022-11-07
产品编号：A15682
产品名称：氯甲酸苄酯, 95%, 以大约 0.1% 碳酸钠做稳定剂
CAS编号：501-53-1
包装价格：653元/50g
更新日期：2022-11-07
产品编号：A15682
产品名称：氯甲酸苄酯, 95%, 以大约 0.1% 碳酸钠做稳定剂
CAS编号：501-53-1
包装价格：3165元/250g
氯甲酸苄酯上下游产品信息
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1-甲基哌嗪-2-酮-->(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷-->2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚-->Β-丙氨酸叔丁酯盐酸盐-->甲巯丙脯酸-->1-甲基-[4,4']联哌啶-->赖诺普利-->(R)-1-Boc-哌嗪-2-羧酸-->4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯-->盐酸甲基苄肼-->4-Boc-氨甲基哌啶-->2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶-->N-苄氧羰基-3-氨基丙醛-->氨曲南-->1-叔丁氧羰基-4-苄氧羰基-2-哌嗪羧酸-->克拉霉素-->噻肟单酰胺菌素-->N-Cbz-哌啶-4-羧酸-->苄基-1-哌嗪碳酸酯--。
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