下列物质与HCN亲核加成速率,请解释下原因。三氯乙醛。1,1,1,-三氯丙酮。丁酮。苯甲醛。2苯甲酮。
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发布时间:2022-05-25 01:53
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时间:2023-11-23 19:42
1、要明确与HCN发生亲核加成的是羰基,-CO-,CN加在带正电性的C上,H加在带负电性的O上,所以C的正电性越大,越容易发生亲核加成。
2、比较这几种物质的-CO-上C的正电性顺序,即比较与该C原子连接的原子或基团是吸电子还是供电子的,可以以H作为对照。
3、苯环的共轭作用,即可以吸电子,也可以供电子。
三氯乙醛CCl3-CHO、1,1,1-三氯丙酮CCl3COCH3、丁酮CH3CH2COCH3、苯甲醛C6H5COCH3、2苯甲酮C6H5COC6H5
所以,CCl3-有吸电子作用,烃基都是供电子,苯环主要供电子,且作用大于烃基
因此,-CO-上C的正电性从大到小的顺序是,三氯乙醛CCl3-CHO、1,1,1-三氯丙酮CCl3COCH3、丁酮CH3CH2COCH3、苯甲醛C6H5COCH3、2苯甲酮C6H5COC6H5
即发生亲核加成,从大到小的顺序。
ROBs,写漏了了吧,是RCOBs吧,Bs好象记得是一种烃基。