环状烯烃与卤素的反式加成反应是什么?
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发布时间：2024-10-22 07:52
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时间：2024-10-23 06:21
Heck反应是广泛使用的碳-碳偶联反应，通过钯催化，使用烯烃与芳基或乙烯基卤化物合成取代烯烃。该反应在碱性条件下进行，具有高度的区域选择性和立体专一性。Heck反应由Richard F.Heck和Tsutomu Mizoroki在20世纪60年代末发现，因此也称为Mizoroki-Heck反应。Mizoroiki-Heck因此在2010年获得了诺贝尔化学奖。
Heck反应机理
Heck反应主要通过四步机理进行：氧化加成、迁移插入、β-H的消除和还原消除。反应在强碱和钯催化剂存在下进行，通过改变催化剂、配体和碱的选择，可以针对各种底物优化反应。
Heck反应影响因素
反应效率和选择性受到钯催化剂的选择、配体结构、碱的选择、底物结构以及反应条件的影响。选择合适的催化剂、配体和碱可以提高产率和选择性。底物的电子和空间特性会影响反应速度、产物选择性和副产物形成。反应条件如温度、溶剂和反应时间也会影响反应效率和选择性。
Heck反应应用
Heck反应在新戊基膦配体、芳基溴化物和烯烃偶联反应中应用广泛。在新戊基膦配体中，烯烃异构化程度由配体的选择控制。在Pd(OAc)2催化剂和三乙胺（TEA）条件下，苯酞与不同烯烃进行Heck偶联反应，得到高产率的γ-酮酸衍生物。二叔丁基二氮茚酮通过Heck反应合成吲哚啉。Heck反应可高效合成各种邻三氟乙基取代的苯乙烯、黄酮和新黄酮等重要苯并吡喃衍生物。在不使用过渡金属催化剂的情况下，也可通过Heck反应产生二苯乙烯衍生物。
Heck反应研究与趋势
研究关注新戊基膦配体在芳基溴化物与烯烃Heck偶联反应中的应用，发现烯烃异构化程度由配体的选择控制。使用亚磷酰胺作为新型高效手性配体进行苄基亲电子体的不对称Heck偶联反应，收率理想且立体选择性优异，可得到主产物2-苄基-2,5-二氢呋喃。
Heck反应局限性
Heck反应具有官能团耐受性限制、空间位阻影响、区域选择性较差以及催化剂中毒等问题。尽管存在局限性，Heck反应仍然是有机合成中C-C键形成的重要反应。新型钯催化剂、配体和反应条件的开发有助于克服其中的一些限制，并提高反应的收率和区域选择性。
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