碘仿反应的机理

发布网友发布时间：2024-09-29 23:24

共1个回答

热心网友时间：2024-11-26 12:51

对具有CH3CO-结构醛、酮进行了碘仿反应实验, 实验结果如下：
的实验结果可以看出, 具有CH3CO-结构的物质不一定能发生碘仿反应。醛类只有乙醛能发生碘仿反应，酮类中丙酮、低级脂肪酮、苯乙酮都能明显地观察到碘仿生成；随着碳原子数的增加，碘仿反应逐渐减弱，高级脂肪甲基酮及2，6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。这可以从碘仿反应的反应历程及反应机理得到满意的解释。碘仿反应的反应历程及反应机理：
生成的一卤代酮的α-质子酸性更强，更易被碱夺走，所以会继续反应生成二卤代化合物，且其反应速度比酮生成一卤代化合物的速度还要快，直至生成三卤代物。
三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂，生成碘仿。该过程首先是OH对羰基进行加成，羰基碳原子由sp杂化转化为sp杂化，然后发生α-断裂，生成碘仿。
从碘仿反应的反应历程和反应机理可以看出，随着酮的碳原子数的增加，水溶性降低, 生成烯醇负离子的反应活性降低，所以发生碘仿反应的程度逐渐下降；再者，在三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂过程中，羰基碳原子要由sp杂化转化为sp杂化，空间位阻影响碳原子构型转变，空间位阻增大，导致-OH对羰基加成难以进行，所以苯乙酮能明显地观察到碘仿生成，而2，6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。