发布网友 发布时间:2024-09-29 21:31
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热心网友 时间:2024-10-20 06:58
1981年,S.Istuno研究小组首次揭示了化学计量的立体异构胺醇和硼烷四氢呋喃复合物(BH3·THF)的独特性质,他们发现这种混合物可以高效地将前手性的酮转化为具有特定手性的仲醇,且选择性高、收率大,这种转化过程被称为高对映选择性催化反应。
随后,E.J.Corey(1990年诺贝尔化学奖得主)的研究进一步扩展了这一领域,他报道了手性醇胺与硼烷(BH3)的反应能生成手性恶唑硼烷。令人惊奇的是,BH3·THF在手性恶唑硼烷的催化下,能够实现酮的不对称还原,这一过程被称为Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原法。
Corey研究组还发现,甲基取代的手性恶唑硼烷(B-Me)相较于最初的B-H衍生物,具有显著的优势,它更稳定,且制备更为便捷,对空气和水的敏感性大大降低。这些特性使得Me-CBS催化剂在实际应用中表现出诸多优点:
因此,Me-CBS催化剂因其独特的性能,成为了不对称有机合成中的重要工具。
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