杂环化合物上的电子云密度都比苯环高吗?

发布网友发布时间：2024-08-20 06:24

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热心网友时间：2024-08-23 09:31

杂环化合物上的电子云密度都比苯环高：不正确。

理想状态下，苯环上的派电子是均匀分布的，但若其受到扰动改变了电荷分布，就会出现上图中一个碳原子带正电荷，而另一个碳原子带负电荷的瞬时存在形式，即共振极限式，简称为共振式。

苯环上的各个碳原子是等价的，每个碳原子都可能带有电荷，且彼此之间带有正电荷或负电荷的概率是相等的，共振式也能反映出这一点。

而在甲苯上，碳原子不再等价，直接与甲基相连的碳原子(即α-碳)带有正电荷的概率更高，因为甲基是给电子基团，能分散碳正离子的正电荷使之更为稳定。由共振式又可知，当正电荷位于α-碳上时，负电荷只能出现在邻对位，而不能出现在间位。所以甲苯邻对位碳原子的电子云密度更高，芳香亲电取代反应优先发生于邻对位。

推而广之，凡是具有给电子共轭效应或给电子诱导效应、能稳定α位碳正离子的取代基，都能使邻对位电子云密度高于间位，是芳香亲电取代反应的邻对位定位基，也是芳香亲核取代反应的间位定位基。

凡是具有吸电子诱导效应或吸电子共轭效应、使α位碳正离子更不稳定的取代基，都能使间位电子云密度相对较高，是芳香亲电取代反应的钝化基/间位定位基，也是芳香亲核取代反应的活化基/邻对位定位基。

当一个取代基对苯环同时具有诱导效应和共轭效应时（如羟基、卤原子等），共轭效应的作用占主导地位。