填空题芳香族化合物具有芳香性是指
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发布时间：2022-05-24 03:22
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时间：2023-09-15 11:27
折叠芳香性判据
芳香性判据--休克尔规则
是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环?德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的π 电子数为4n+2(n=0，1，2，3，…整数)，就有芳香性(当 n>7 时，有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数.苯有六个π电子，符合4n+2规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。而环丁二烯，环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则，故无芳香性。
凡符合休克尔规则，具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
折叠轮烯
环多烯烃(通式CnHn)又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯)。环丁烯，苯，环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯，[6]轮烯，[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看 π 电子数是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，π 电子数为 4n+2(n=4)，因此具有芳香性.又如[10]轮烯，π 电子数符合 4n+2(n=2)，但由于环内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性。
非苯芳烃及芳香性判据
折叠芳香离子
某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个π电子(n=1)，故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2)，故有芳香性。
环戊二烯负离子
其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子(Ⅰ)，环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ)，环庚三烯正离子(Ⅳ)。因为它们都具有平面结构，且π电子数分别位2,2,6,6，符合4n+2(n 分别位0,0,1,1)。
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。
折叠编辑本段体系
折叠稠环体系
与苯相似，萘、蒽、菲等稠环芳烃，由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且π电子数分别为10和 14，符合Hückel规则，具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯，故可用Hückel规则来判断其芳香性。
与萘、蒽等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围π电子，也可用Hückel规则判断其芳香性。例如，薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围π电子有 10 个，相当于[10]轮烯，符合 Hückel 规则(n=2)，也具有芳香性.薁的偶极矩为3.335×10-30C·m，其中环庚三烯带有正电荷，环戊二烯带有负电荷，可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的，两个环分别有 6 个电子，所以稳定，是典型的非苯芳烃。
折叠莫比乌斯体系
与Hückel体系共轭分子芳香性不同，若将Hückel体系共轭分子，以一个端点碳原子为原点，把分子链上的其它碳原子，在共轭平面中作扭转，其结果恰好使另一个端点碳原子转动180°，然后，再将头尾两个碳原子相连，使之形成单环共轭多烯烃。在这类单环共轭多烯烃中，头尾两个碳原子的p轨道位相相反(或位相转换数为1)。这种体系叫莫比乌斯体系。在莫比乌斯体系中，若π电子数为4n(n=0,1,2......)，则形成稳定的闭壳层电子结构，分子稳定，具有芳香性。
莫比乌斯体系主要用于芳香过渡态理论.
