炔烃的加成反应20

发布网友 发布时间：2023-11-17 12:48

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热心网友 时间：2024-04-02 01:05

乙炔及其取代物与烯烃相似，也可以发生亲电加成反应，但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，使电子与sp碳原子结合得更为紧密，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合，因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。
乙炔及其衍生物可以和两分子亲电试剂反应。先是与一分子试剂反应，生成烯烃的衍生物，然后再与另一分子试剂反应，生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时，也遵循马氏规则，多数加成是反式加成。 卤素和炔烃的加成为反式加成。反应机理与卤素和烯烃的加成相似，但反应一般较烯烃难。例如，烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烃却需要几分钟才能使之褪色。故分子中同时存在非共轭的双键和叁键，在它与溴反应时，首先进行的是双键的加成。
又如，乙炔与氯的加成反应须在光或三氯化铁或氯化亚锡的催化作用下进行，中间产物为反二氯乙烯，最后产物为1,1,2,2-四氯乙烷（CHCl2CHCl2）。 炔烃和氢卤酸的加成反应是分两步进行的，选择合适的反应条件，反应可控制在第一步。这也是制卤化烯的一种方法。
一元取代乙炔与氢卤酸的加成反应遵循马氏规则。
当炔键两侧都有取代基时，需要比较两者的共轭效应和诱导效应，来决定反应的区域选择性，但一般得到的是两种异构体的混合物。 炔烃和水的加成常用汞盐作催化剂。例如，乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亚汞水溶液中发生的。
水先与三键加成，生成一个很不稳定的加成物——乙烯醇[羟基直接和双键碳原子相连的化合物称为烯醇]。乙烯醇很快发生异构化，形成稳定的羰基化合物。
炔烃与水的加成遵循马氏规则，因此除乙炔外，所有的取代乙炔和水的加成物都是酮，但一元取代乙炔与水的加成物为甲基酮，二元取代乙炔的加水产物通常是两种酮的混合物。 氢氰酸可与乙炔发生亲核加成反应。
反应中CN-受限于三键进行亲核加成形成碳负离子，再与质子作用，完成生成丙烯腈的反应。上法因乙炔成本较高，现世界上几乎都采用丙烯的氨氧化反应制丙烯腈，反应过程是丙烯与氨的混合物在400～500℃，在催化的作用下用空气氧化。
聚丙烯腈可用于合成纤维（腈纶）、塑料、丁腈橡胶。此外，丙烯腈电解加氢二聚，是一个新的成功合成己二腈的方法。
己二腈加氢得己二胺，己二腈水解得己二酸，是制造尼龙-66的原料。 乙炔或其一元取代物可与带有下列“活泼氢”的有机物，如—OH，—SH，—NH2，=NH，—CONH2或—COOH发生加成反应，生成含有双键的产物。例如乙醇在碱催化下于150～180℃，0.1～1.5MPa下与乙炔反应，生成乙烯基乙醚。
根据原料的不同，反应条件（即温度、压力i、催化剂等）也可以不同。这类反应的反应机理是烷氧负离子与三键进行亲核加成，产生一个碳负离子中间体，碳负离子中间体从醇分子中得到质子，得产物。
乙烯基乙醚聚合后的聚乙烯基乙醚，常用作黏合剂。 乙炔与NaNH2(KNH2、LiNH2均可)在液氨中形成乙炔化钠，然后与卤代烷发生SN2反应，形成一元取代乙炔。
卤代烷以一级最好，β位有侧链的以及卤代烷及二级、三级卤代烷易发生消除反应，不能用于合成。一元取代乙炔可进一步用于合成二元取代乙炔。
末端烯烃直接氧化偶联可用来制作高级炔烃。 1、乙炔与烷烃不同，炔烃不稳定且非常活跃，乙炔燃烧发出大量的热，乙炔焰常被用来焊接。
2、炔化物干燥后，经撞击而发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解。
3、氰负离子和银可形成极稳定的络合物，再去炔化银中加入氰化钠水溶液可得回炔烃。
4、乙炔不稳定、非常活跃。乙炔储存要避免受热。
5、乙炔禁配强氧化剂、强酸、卤素。
6、乙炔与空气混合，能形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧、爆炸。
与氧化剂接触猛烈反应。
与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应。
能与铜、银、汞等的化合物生成爆炸性物质。

热心网友 时间：2024-04-02 01:10