苯环的定位效应是什么?
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发布时间：2022-04-30 13:53
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热心网友
时间：2022-06-22 20:08
苯环上新引入的取代基所占的位置决定于原有取代基的性质，按它们的定位效应分成两类：
第一类叫邻、对位定位基。这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位于它的邻、对位属这类取代基的有（按定位效能从强到弱排列）：—O-（氧负离子）、—N（CH3）2（二甲胺基）、—NH2（氨基）、—OH（羟基）、—OCH3甲氧基）、—NHCOCH3（乙酰胺基）、—CH3 甲基）、—OCOCH3（乙酰氧基）、—Cl（氯）、—Br（溴）、—I（碘）、—C6H5（苯基）等。
第二类叫间位定位基。这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位在它的间位。属于这类取代基的有（按定位效能从强到弱排列）：—N+（CH3）3（三甲胺基正离子）、—NO2（硝基）、—CN（氰基）、—SO3H（磺基）、—CHO（醛基）、—COCH3（乙酞基）、—COOH（羧基）、—COOCH3（甲氧羰基）、—CONH2（氨基甲酰基）等。
当苯环上已有两个取代基时，第三个取代基引入的位置，一般可根据原有两个取代基的性质来判断。当两个取代基的定位效应一致时，仍由上述的定位规则来决定。当原有两个取代基的定位效应不一致时，如果取代基属于同一类，则第三个取代基引入的位置主要决定于定位作用强的取代基。如果两个取代基分属两类，则第三个取代基引入的位置，一般由邻、对位定位基起主要作用。
热心网友
时间：2022-06-22 20:09
单取代的苯衍生物的定位效应：
①如苯环上的取代基为-NH2（-NHR、-NR2，R为烷基）、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等(按定位效应由强到弱次序排列)时，其亲电取代的反应性较苯高。在取代反应中，此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。
② 如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH=CHNO2等时，则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低，即这些基使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位小，有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。
这类取代基的情况比较特殊。如在氯苯中，氯原子是强的吸引电子的取代基，在进行亲电取代反应时，它使苯环正碳离子的电荷更加集中，正碳离子不稳定，对苯环起钝化作用。
③ 如苯环上的取代基为-NO2、-NH3(+)、-NR3(+)、-CF3、-PR3(+)、-SR2(+)、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH2、-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯，即这些基团使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
苯环上有两个取代基的定位效应：
当一个环上有两个取代基时，其定位指向较复杂，但下列情况仍可作出预测：
①新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上。
②当两个原有的取代基的定位效应不一致时，第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第①类的那个原有取代基的影响。
③如果两个原有取代基属于同一类型，则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置。
④在彼此处于间位的两个取代基之间的位置，通常很少发生取代。
参考资料：http://ke.baidu.com/view/1290649.html
