为什么吡啶只与苯炔反应

发布网友发布时间：2023-11-24 16:47

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热心网友时间：2024-11-26 05:08

吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环.每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似.因此,吡啶具有一定的芳香性.氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性.吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著.所以吡啶的芳香性比苯差. 　　吡啶是“缺π”杂环,环上电子云密度比苯低,因此其亲电取代反应的活性也比苯低,与硝基苯相当.由于环上氮原子的钝化作用,使亲电取代反应的条件比较苛刻,且产率较低,取代基主要进入3（β）位. 　　由于吸电性氮原子的存在,中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定,所以,吡啶的亲电取代反应比苯难.比较亲电试剂进攻的位置可以看出,当进攻2（α）位和4（γ）位时,形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上,这种极限式极不稳定,而3（β）位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在,其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定.所以,3位的取代产物容易生成.

热心网友时间：2024-11-26 05:08

吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环.每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子。吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯。