人名反应——傅-克酰基化反应
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发布时间：2024-05-01 18:53
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时间：2024-11-01 16:55
在化学界，傅-克酰基化反应（FC Acylation）是一种引人注目的芳香族化合物与酰氯或酸酐在路易斯酸催化下进行的酰化反应。这种反应的独特之处在于，它倾向于生成单酰化产物，而非多重酰化，这是由于羰基的吸电子效应在反应中的显著作用。[1, 2]
图1：揭示了FC酰基化反应的精细机制：首先，路易斯酸催化剂如AlCl3与酰基氯结合，形成一个中间络合物，氯离子在此过程中解离，释放出活性的酰基碳正离子（Ⅰ）。接着，这个正离子对芳烃进行亲电攻击，芳环的芳香性暂时减弱（Ⅱ）。随后，中间态通过去质子化恢复芳环的稳定性，电荷转移至氯离子形成HCl，催化剂AlCl3得以再生（Ⅲ）。[1]
这一反应的应用广泛，其中包括但不限于：
合成二芳基乙酸衍生物，如用于药物合成的2-乙酰基-6-甲氧基萘，它在非甾体抗炎药如萘普生和萘普酮的生产中发挥关键作用（4）
聚醚醚酮（PEEK）和其衍生物mPEK，这些高性能材料在工业和医疗领域有着重要应用（5, 6）
不对称芳香胺的制备，用于精细化学品和生物活性分子（8）
环酮，如1-四烯酮和1-茚满酮，它们在有机合成中作为关键中间体（9）
近年来，研究者们不断探索优化催化剂和反应条件，以提高效率和绿色化。例如，固体超强酸催化剂PVP-TfOH被用于无溶剂的一锅法合成，芳烃与乙醛酸通过FC酰基化反应生成目标产物（4）。离子液体催化剂和微波辅助技术也展示了高效催化性能（11, 12）。
生物碱的合成过程中，虎皮楠生物碱通过分子内的FC酰基化反应，展示了构建复杂结构的直接途径（13）。而在多米诺FC酰基化反应中，酸催化的策略用于高效构建复杂的天然产物结构，如台湾杉醌（14）。
此外，创新的反应策略如亲电FC酰基化缩聚，为新型聚合物如聚（芳基酮）和聚（芳基醚酮砜）的合成提供了新路径（15）。甚至在材料科学中，SBA-15中含有的三苯基锡也可进行FC酰基化反应，以生成特定的化学品（16）。
这些研究的持续推进，不仅拓宽了FC酰基化反应的应用领域，也推动了绿色化学的发展。欲了解更多相关资讯，阿拉丁试剂盒中备有详尽的资源（Friedel-Crafts Acylation）。
感谢关注，期待您的探索与分享！
@阿拉丁试剂
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