(11分)某芳香族化合物H常用作防腐剂,H可利用下列路线合成: 已知:①A是...
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发布时间:2024-04-11 03:55
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时间:2024-04-17 22:35
(1)C 7 H 8 、 Cl 2 、 FeCl 3 ;
(2) +3NaOH +NaCl+2H 2 O
(3)9; (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜),加成反应或还原反应;
(5)
试题分析:(1)因为A是相对分子质量为92的烃,是形成芳香族化合物H的原料,则A可能是芳香烃。根据分子式的脱水剂计算可知A分子式为C 7 H 8 。甲苯与Cl 2 在FeCl 3 催化作用下反应得到B:4—氯甲苯。该反应的方程式为: +Cl 2 +HCl; (2) 与酸性KMnO 4 发生氧化反应得到C:4—氯苯甲酸 ;C与NaOH的水溶液在加热加压时发生反应得到D ;该反应的方程式为 +3NaOH +NaCl+2H 2 O 。D酸化得到E: ;(3)同时符合条件①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③能与FeCl 3 溶液发生显色反应的E的同分异构体有9种,它们分别是 ; ; ; ; ; ; ; 。(4)CH 2 =CH 2 催化氧化得到乙醛CH 3 CHO,乙醛与乙醛在NaOH溶液中加热反应得到F:CH 3 CH="CHCHO." F中含氧官能团是醛基,检验的试剂为银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜);F(CH 3 CH=CHCHO)与H 2 在Ni作催化剂时发生加成反应得到G:CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH。(5)G:CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH与 发生酯化反应得到H: 。