发布网友 发布时间:2023-06-19 04:58
共1个回答
热心网友 时间:2024-11-24 11:30
有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。最常见的有机酸是羧酸,其酸性源于羧基 (-COOH)。磺酸 (-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸。有机酸可与醇反应生成酯。
有机酸可与醇反应生成酯。羧基是羧酸的官能团,除甲酸(H一COOH)外,羧酸可看做是烃分子中的氢原子被羧基取代后的衍生物。可用通式(Ar)R-COOH表示。羧酸在自然界中常以游离状态或以盐、酯的形式广泛存在。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。这些化合物中的一部分参与动植物代谢的生命过羟,有些是代谢的中间产物,有些具有显著的生物活性,能防病、治病,有些是有机合成、工农业生产和医药工业原料。
羧酸的官能团是羧基,除甲酸外,都是由烃基和羧基两部分组成。根据烃基的结构不同,分为脂肪酸和芳香酸。羧基与脂肪烃基相连结者,称为脂肪酸;脂肪酸又根据烃基的不饱和度分为饱和酯肪酸和不饱和脂肪酸。若脂肪烃基中不含有不饱和键,则称为饱和脂肪酸;若脂肪烃基中含有不饱和键,则称为不饱和脂肪酸。羧基与芳香烃基相连结者,称为芳香酸。羧酸还可以根据其分子中所含羧基的数目不同分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。分子中含有一个羧基的称为一元羧酸;分子中含有两个羧基的称为二元羧酸:把分子中含有两个以上羧基的羧酸统称为多元羧酸。
羧酸常用俗名和系统命名。常用俗名往往是由其来源而得,如干馏蚂蚁得到蚁酸(甲酸),从制醋中得到醋酸(乙酸)。油酯水解得到高级脂肪酸、如软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸等。
羧酸的系统命名原则与醛相似。
1 饱和一元脂肪酸的命名
⑴选择含羧基在内的最长碳链作为主链,根据主链碳原子的数目称为某酸。
⑵从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号,也常用希腊字母,把与羧基直接相连的碳原子的位置定为α位,依次为β、γ等。⑶有侧链或取代基时,将其位次、数目和名称写于“某酸”之前。
2 饱和多元脂肪酸的命名:
饱和二元酯肪酸的命名是选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,称为某二酸。例如:
HOOC-COOH乙二酸(草酸)HOOC一CH2CH2-COOH丁二酸(琥珀酸)
3 不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸命名时,选择含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链,称为某烯酸,并把不饱和键的位置写在“某烯酸”之前。当主链碳原子的数目大于10时,则在中文数字后加个“碳”字。
⒋芳香酸的命名芳香酸是以脂肪酸为母体,把芳香烃基作为取代基进行命名。
羧酸显酸性,是由于羧基中的p-π共轭效应的影响,使羟基氧原子上的电子云密度降低,从而增强了氢氧键的极性,易于解离出质子。解离后生成的羧基负离子,由于氧上的负电荷通过p-π共轭而得到分散,使其稳定性增加。
羧酸一般都是弱酸,其酸性强弱可以用pKa来表示,通常羧酸的pKa在3-5之间,比强的无机酸弱,但比酚类(苯酚的pKa为9.96)、碳酸(pKa为6.38)要强,因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐,也能与碳酸氢钠反应,同时生成二氧化碳。
羧基中羟基的取代反应
羧基中的羟基在一定条件下,可被羟氧基(一OR)、卤素(-X)和酰氧基取代,分别生成酯、酰卤和酸酐等羧酸衍生物。
⑴酯的生成:羧酸与醇在强酸(如硫酸等)催化下,生成酯和水的反应,称为酯化反应。该反应是羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。
酯化反应是可逆反应,其逆反应是水解反应,即酯水解为羧酸和醇。酯化反应的速度很慢,在通常情况下,该可逆反应需要很长时间才能达到平衡。为了加快反应速率,缩短到达平衡的时间,常加入浓硫酸等作催化剂,并在加热的条件下进行。例如:
羧酸与醇发生酯化反应,生成的酯称为羧酸酯。一般所称的酯,通常是指羧酸酯,也有无机酸酯。从结构上分析,酯可以看做是由酰基和羟基组成的化合物。酰基是指羧酸分子中去掉羧基上的羰基后,剩余的部分。羧酸酯根据分子中相应的羧酸和醇来命名,称“某酸某酯”。
⑵酰卤的生成:羧酸和磷的卤化物(如五氯化磷、三氯化磷和氯化亚砜等)发生反应生成酰卤。
⑶酸酐的生成:一元羧酸除甲酸外与脱水剂(如五氧化二磷等)共热,两个分子羧酸间脱去1个分子水生成酸酐。
某些二元羧酸加热,也发生分子内脱水,生成较稳定的具有五元或六元环的酸酐。
希望我能帮助你解疑释惑。