为什么呋喃2位化学位移高

发布网友发布时间：2023-05-24 03:23

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热心网友时间：2023-06-22 01:19

原因就是呋喃，吡咯和噻吩的芳香性有很大差别。
从实验事实看（例如比较氢化热），芳香性，噻吩>吡咯>呋喃。
从理论思考，因为S比O体积大，电负性低，固其p轨道电子可以更好的和C的pi电子重叠，所以芳香性噻吩强于呋喃。又N电负性比O低，所以芳香性吡咯也强于呋喃。
总的来说，其实呋喃芳香性挺弱的。噻吩和吡咯都比较强。
芳香性弱，其实就是说电子云离域程度差，也就是说O没那么容易把自己的电子给出去，所以O虽然是Pi效应给电子，但是因为电负性比C大太多，最终体现为sigma吸电子，这样其在芳香亲电取代反应中，alpha定位效应就容易理解了。
噻吩和吡咯虽然也有sigma吸电子效应，但是都比O弱；相应的，其pi给电子效应又比O强，所以综合起来电子效应不显著，只表现出弱的alpha定位效应。其芳香亲电反应更类似苯也是理所当然。