为什么呋喃2位化学位移高
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发布时间:2023-05-24 03:23
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热心网友
时间:2023-06-22 01:19
原因就是呋喃,吡咯和噻吩的芳香性有很大差别。
从实验事实看(例如比较氢化热),芳香性,噻吩>吡咯>呋喃。
从理论思考,因为S比O体积大,电负性低,固其p轨道电子可以更好的和C的pi电子重叠,所以芳香性噻吩强于呋喃。又N电负性比O低,所以芳香性吡咯也强于呋喃。
总的来说,其实呋喃芳香性挺弱的。噻吩和吡咯都比较强。
芳香性弱,其实就是说电子云离域程度差,也就是说O没那么容易把自己的电子给出去,所以O虽然是Pi效应给电子,但是因为电负性比C大太多,最终体现为sigma吸电子,这样其在芳香亲电取代反应中,alpha定位效应就容易理解了。
噻吩和吡咯虽然也有sigma吸电子效应,但是都比O弱;相应的,其pi给电子效应又比O强,所以综合起来电子效应不显著,只表现出弱的alpha定位效应。其芳香亲电反应更类似苯也是理所当然。