甾体激素类药物的分析——基本结构与分类
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发布时间：2023-04-22 11:04
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时间：2023-11-10 08:55
一、结构特点
天然和人工合成品的甾体激素，均具有环戊烷骈多氢菲母核。
结构特点：A环，多为脂环，且C4/C5间有双键，并与C3酮基共轭，称为α，β-不饱和酮，标记为Δ4-3-酮；少数为苯环；C3，可能有酮基或羟基；C10、C13，多数为角甲基，少数C10无角甲基；C11，可能有酮基或羟基；C17，可能有羟基、酮基、甲酮基、α-醇酮基、甲基、乙炔基等；人工合成的甾体激素，有些在C6或C9上引入卤素，C16上引入甲基、羟基，以及具有C1/C2双键等；有些取代基是α型（用虚线表示），有些是β型（用实线表示）。
二、分类
肾上腺皮质激素和性激素两大类。性激素又分雄性激素及蛋白同化激素、孕激素、雌激素等。
（二）肾上腺皮质激素
天然和合成的肾上腺皮质激素（皮质激素）均可视为皮质酮的衍生物。
C21-羟基所形成的酯类（醋酸、磷酸、戊酸、己酸等的酯），肌注有长效作用。成钠盐水考，试大收集整理溶性增加，如氢化可的松磷酸钠、氢化可的松琥珀酸钠等。
结构特点：有21个C原子；A环，具有Δ4-3-酮； C17，有α-醇酮基，并多数为α-羟基；C10、C13，有角甲基；C11，有羟基或酮基；其它，有些皮质激素具有Δ1，6α、9α卤素，16α羟基，6α、12α、16α、16β甲基等。
（二）雄性激素及蛋白同化激素
临床常用睾酮的衍生物，如甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等；蛋白同化激素有苯丙酸诺龙。
结构特点：雄性激素母核具有19个C原子；蛋白同化激素母核具有18个C原子（C10上无角甲基）；A环，具有Δ4-3-酮；C17，无侧链，多数是一个β-羟基，有些是它形成的酯，有些具有α-甲基。
（三）孕激素
也称黄体酮或孕酮，典型药物为黄体酮。
中国药典有：黄体酮、醋酸甲羟孕酮、己酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂；醋酸氯地孕酮原料等。
结构特点：有21个C原子；A环，具有Δ4-3-酮； C17，有甲酮基，有些具有α-羟基，与醋酸、己酸等形成酯（如：醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羟孕酮等）；其它，有些具有Δ6，6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。
（四）雌激素
又称卵泡激素。收载有：雌二醇、炔雌醚原料，苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制剂等。
结构特点：具有18个C原子； A环，为苯环；C3有酚羟基，有些形成酯或醚；C10，无角甲基；C17，有β-羟基或酮基，有些羟基形成了酯，有些具有乙炔基。
除此以外，中国药典95版收载口服避孕药物：炔诺酮、炔诺孕酮、炔孕酮等，具有上述结构的特点，多数在A环上具有Δ4-3-酮，于黄体酮和睾酮一致；有的在C17上具有β-羟基、α-乙炔基或甲酮基；有的在C10上无角甲基，与雌激素相同。
