有机化学归纳总结
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发布时间：2023-04-15 05:48
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时间：2023-10-14 13:37
一、有机物的结构与性质；
1、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学；
(1)烷烃；A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：C；B)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体；C)化学性质：；
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)；CH4+Cl2光CH3Cl+HCl，光CH3Cl；点
②燃烧CH4+2O2；
③热裂解CH4CO2+2H
有机化学归纳总结
一、有机物的结构与性质
1、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
CH4 + Cl2光 CH3Cl + HCl ， 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
点②燃烧 CH4 + 2O2
③热裂解 CH4 CO2 + 2H2O 高温 C + 2H 2隔绝空气
(2)烯烃：
A) 官能团：C=C 代表物：H2C=CH2 结构特点：键角为 120° 碳原子与其所连接的四个原子共平面
B) 化学性质：
①加成反应(与 X2、H2、HX、H2O 等)
CH2=CH2 + Br2
CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2 + HX
②加聚反应(与自身、其他烯烃)nCH2=CH2
③燃烧CH2=CH2 + 3O2
④氧化反应 KMnO4 酸性溶液
(3)炔烃：
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质：
①氧化反应：a.可燃性：2C2H2+5O2 →
b.被 KMnO4 氧化：
②加成反应：可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。
CH≡CH+H2 →
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个
C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质：
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO
4等)
HBr+ Br2Fe或Br +
②加成反应(与 H2、Cl2 等) + 3H2Ni △
③侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
(5)卤代烃：
A)官能团：—X 代表物：CH3CH2Br
B)化学性质： ①取代反应(水解)CH3CH2Br + H2O→
②消去反应(邻碳有氢)：CH3CH2Br ? →
(6)醇类：
A) 官能团：—OH(醇羟基)；通式： CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚)；代表物： CH3CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C)物理性质(乙醇)：无色、透明，具有特殊香味的液体(易挥发)，密度比水小，能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无物。
D) 化学性质：
①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
2CH3CH2OH + 2Na
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化：2CH3CH2OH + O2
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)CH3COOH + CH3CH2OH
⑤消去反应(分子内脱水)：
⑥取代反应(分子间脱水)：
(7)酚类：
A) 官能团： 通式：CnH2n-6O
B)物理性质：纯净的本分是无色晶体，具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水，当温度高于 65℃的时候，能与水混容。
C)化学性质：
①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
③苯酚的定性检验定量测定方法：
④显色反应：
(8)醛
A) 官能团： 代表物：CH3CHO
B) 化学性质：
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)CH3CHO + H2 →
②氧化反应(醛的还原性)2CH3CHO + 5O2 →
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH] CH3CHO + 2Cu(OH)2
(9)羧酸
A) 官能团： 代表物：CH3COOH
B) 化学性质：
①具有无机酸的通性
②酯化反应 浓 H CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △
③水解反应(酸性或碱性条件下)
二、引入官能团的方法
消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键；
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH)；
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
三、根据反应物的化学性质推断官能团
四、由反应条件推断反应类型
五、有机物溶解性规律
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品(烃)
六、分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
七、其他
1.需水浴加热的反应有：
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有： (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕：(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的.无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有：
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物：
(1)酚： (2)羧酸： (3)卤代烃(水溶液：水解；醇溶液：消去)
(4)酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快) (5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应：
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2.KMnO4酸性溶液的褪色；
3.溴水的褪色；
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓*呈*(颜色反应)
