硼氢化钠还原羰基机理
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发布时间:2023-02-13 14:59
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热心网友
时间:2023-10-03 05:42
硼氢化钠还原羰基机理是亲核反应,硼氢化钠是强还原剂,会将羰基中的碳给予电子,让碳单质显露出来。
硼氢化钠的还原机理是利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。它主要用于有机合成中的-COOH还原成-CH20H.能够将羰基选择还原成羟基。
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时间:2023-10-03 05:43
硼氢化钠是由 H. C. Brown 和他的老板Schlesinger 于1942年在芝加哥大学发现的。当时的目的是为了研究硼烷和一氧化碳络合物的性质,但却发现了硼烷对有机羰基化合物的还原能力。由于当时硼烷属于稀有物质,因此并没有引起有机化学家的重视。硼烷化学的发展得益于第二次世界大战,当时美国国防部需要寻找一种分子量尽量小的挥发性铀化合物用于裂变材料铀235的富集。硼氢化铀U(BH4)4符合这个要求。该化合物的合成需要用到氢化锂,然而氢化锂的供应很少,于是便宜的氢化钠便被用来作原料,而硼氢化钠就在这个过程中被发现。后来,因为六氟化铀的处理工艺问题得到解决,国防部便放弃了通过硼氢化铀来富集铀235的计划,而Brown 的研究课题就变成了如何方便地制备硼氢化钠。Army Signal Corps公司对这个新化合物的野外就地制备大量氢气的用途产生了兴趣。在他们的资助下,开展了相关的工业化研究,产生了后来工业生产硼氢化钠的工艺: 4NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3NaOCH3 产物是两种固体。用醚类溶剂重结晶得到纯品硼氢化钠。 [编辑] 应用 硼氢化钠给有机化学家们提供了一种非常便利温和的还原醛酮类物质的手段。在此之前,通常要用金属/醇的办法来还原羰基化合物,而硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷却,将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。反应过程可以用薄层层析监测。如果溶剂不是醇,那么需要另加甲醇或者乙醇一同反应。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,所以在反应中表现出良好的化学选择性,只还原活泼的醛酮羰基,而不与酯、酰胺作用。
硼氢化钠为什么能还原羰基?
NaBH4能将羰基选择还原成羟基。硼氢化钠的还原机理是:利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。而无机反应中是用H-直接给电子还原。NaBH4的H在这里显-1价,故有很强还原性,可以还原有一定氧化性的无机物。硼氢化钠常温常压下稳定。硼氢化钠碱性溶液呈棕黄色。最常用的还原剂之一。对空气中的水...
硼氢化钠还原羰基机理
硼氢化钠还原羰基机理是亲核反应,硼氢化钠是强还原剂,会将羰基中的碳给予电子,让碳单质显露出来。硼氢化钠的还原机理是利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。它主要用于有机合成中的-COOH还原成-CH20H.能够将羰基选择还原成羟基。
硼氢化钠还原羰基机理
硼氢化钠还原基是一种用于降低烷基芳烃基氧化性能的重要机理,通常由硼氢化钠作为还原剂而进行。该机理首先以此钠化产物与烷基芳烃拨基发生氢键形成裹氢拨基,随后开始氢化反应,在该反应的起作用的为硼氢化钠所提供的氢原子。当反应结束后,原本的羰基被硼氢化反应形成的氢化物代替,从而起到原本的烷基芳...
硼氢化钠还原羰基机理
有机化学反应中,硼氢化钠的还原机理是利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。关于如何学好化学方法如下:1、明确学习化学的目的。化学是一门自然科学,是中学阶段的一门必修课,它是古今中外无数化学家的化学科学研究和实践的成就,有丰富的化学基本概念、基础理论、元素化合物知识、化学反应的基本...
硼氢化钠还原羰基机理
该原理是通过硼氢化钠的还原作用进行。硼氢化钠还原羰基的反应机理比较复杂,涉及到硼氢化钠的还原作用、羰基的加成反应和消除反应等多个步骤。在反应中,硼氢化钠首先与羰基中的碳氧双键发生加成反应,形成一个中间体,然后中间体再与硼氢化钠中的氢原子发生消除反应,最终生成相应的醇或醛。
硼氢化钠的还原机理是什么?
硼氢化钠的还原机理是:利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。而无机反应中是用H-直接给电子还原。硼氢化钠(Sodium borohydride),是一种无机化合物,化学式为NaBH4,白色至灰白色结晶性粉末,吸湿性强,其碱性溶液呈棕黄色,是最常用的还原剂之一。溶于水、液氨、胺类,易溶于甲醇,微溶于...
硼氢化钠还原机理
用画图写了一下机理,写的是LiAlH4,硼氢化钠机理跟氢铝化锂还原机理是一样的。箭头表示电子转移。顺便说一句,NaBH4只还原-CO-可不能还原-COOH哦,只有LiAlH4可以。
什么情况下羰基会恢复什么情况下变成羟基消除
硼氢化钠(NaBH4)。硼氢化钠(NaBH4)在无机合成和有机合成中常用作还原剂,是因为硼氢化钠具有较强的还原性,能够将羰基选择还原成羟基,能够将羰基、醛基选择还原成羟基,也可以将羧基还原为醛基。它可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,...
硼氢化钠还原2,6-吡啶二甲酸二甲酯的机理
我觉得,应该是吡啶的吸电子效应使得羰基的亲电性增强。(吡啶相当于硝基苯,对邻对位有吸电子效应,使得羰基碳正电性增强于是亲电性增强)于是,2,6-吡啶二甲酸二甲酯里的羰基比一般的酯的羰基活性高,于是被NaBH4还原(普通酯不被NaBH4还原)(至于机理恐怕是普通的还原吧,可能中间体的共振式会多一点...
羰基和硼氢化钠反应属不属于加成啊?
羰基和硼氢化钠反应属于加成硼氢化钠是一个温和且具化学选择性的还原试剂,属于硼氢化合物家族的成员,在含有羟基的溶剂如水、醇中,室温下能快速地将醛和酮还原;对羰基具有极强的还原性,作为还原剂广泛地应用于有机合成中;通过控制反应条件或选择不同的反应溶剂,可以实现对官能团的选择性还原。硼...