化学选修五基础有机化学总结92
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发布时间：2023-10-14 00:45
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时间：2024-12-13 06:19
专题3 常见的烃
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
第二单元 芳香烃
概念辨析
2.最简单的芳香烃是
苯
1. 异构现象
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
一,苯同系物的异构现象和命名法
二烷基苯
三烷基苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
2. 命名法
常见基团
芳基 aryl Ar-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯基 phenyl Ph- C6H5-
苯,甲苯作母体
1
3
2
4
5
6
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
1-甲基-3-丙烯基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位;取
代基位次总和最小;优先基团后列出.
注 意
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代
基不作母体;-SO3H,-COOH或 -CHO
肯定作母体,编号为1.
3-硝基苯甲酸
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
苯环作取代基
苯乙炔
二,苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂.
三,苯的分子结构与化学性质:
1)结构式
2)结构简式
3)结构特点:
(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;
(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化;
(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效.
1,组成与结构:
分子式:
C6H6
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点
说明什么
6个H原子完成相同
事实
事实
苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种.
推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的.
苯的氢化热比1,3-环己二烯还小.
推论:苯环相当稳定.
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色.
推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C.
三,苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化,加成,取代等反应.
1.苯的化学性质和烷烃,烯烃,炔烃有何异同点 为什么
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和*发生取代的化学方程式.
思考与交流
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2)苯的加成反应 :(与H2,Cl2)
+ H2
Ni
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
3)苯的取代反应(卤代,硝化,磺化)
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
实验设计
1.根据苯与溴,浓*发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
①卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
请比较两个装置.
实验思考题:
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么
3.长导管的作用是什么
4.为什么导管末端不插入液面下
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅*沉淀.烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水,防止倒吸.
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应.因加成反应不会生成溴化氢.
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
②硝化
玻璃管
实验步骤:①先将1.5mL浓*注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有*油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验装置图
1.配制浓硫酸与浓*混和酸时,是否可以将浓*加入到浓硫酸中 为什么
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么
3.步骤④中洗涤,分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么
5.敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用是什么
实验思考题:
四,苯的同系物
1.定义:
通式:
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
对比思考:
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
实验探究:
1.取苯,甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象.
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
阅读思考:
阅读课本P51,53的内容
思考:1.甲苯与*的反应和苯与*的反应有什么不同
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示
2,化学性质:
1)取代反应(可与卤素,*,硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡*针状晶体,不溶于水.不稳定,易爆炸
2)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3)加成反应
催化剂
△
+ 3H2
五,芳香烃的来源及其应用
1,来源:a,煤的干馏
b,石油的催化重整
2,应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料.
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
A,B,C的分子式分别是什么 一样吗
多环芳烃苯环的连接方式.
绿色化学
特点是什么 为什么要提倡绿色化学
http://new.qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/20082188373981280.ppt
化学选修5 有机化学基础
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法:
(1),根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃.
(2),根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3),根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃,不饱和卤代烃和卤代芳烃.
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂.
熔沸点大于同碳个数的烃;
少数是气体,大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高.
卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大.
氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用.
二,卤代烃的命名和同分异构体
卤代烃的命名一般采用系统命名法,取最长碳链为主链,把卤素原子做为取代基,编号的规则与烷烃一样.
练习:用命名法命名下列有机物:
1-氯丙烷
2-氯丙烷
1,2-二氯丙烷
1,3-二氯丙烷
2,2-二氯丙烷
1,2,3-三氯丙烷
卤代烷的同分异构体
1,烃基的碳干异构.
2,卤素原子的位置异构.
例如:C4H9Cl的同分异构体.
球棍模型
比例模型
三 ,溴乙烷
C2H5Br 或
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
四种表示形式
1.分子组成和结构
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代.由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应.
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
与乙烷比较:
沸点比乙烷要高得多.
3,溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离.
实验1.取溴乙烷加入用*酸化的*银溶液,观察有无浅*沉淀析出.
证明
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;
加热完毕,取上层清夜,加入*酸化的*银溶液,观察有无浅*沉淀析出.
CH3CH2Br + HOH ____________
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述:
有浅*沉淀析出
解释:
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠溶液;
共热
叫做水解反应,属于取代反应!
①取水解后上层清液少许加入稀*至酸性
②再加入*银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅*,使产物检验实验失败.所以必须用*酸化!
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色.
CH2=CH2↑+ HBr
醇,NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述:
解释:
_
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;
共热
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色.
不饱和烃
像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应.
Ⅲ.消去反应的产物特征:
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
Ⅰ.卤代烃消去反应发生条件:
Ⅱ.反应特点:
对消去反应的理解
紧扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应
能否通过消去反应制备乙炔 用什么卤代烃
概念延伸
注重对比,归纳
满足什么条件才有可能发生
能否都发生消去反应
, ,
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求
无
思考与交流
结论
生成物
反应条件
反应物
消去反应
取代反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
卤代烃化学性质小结
消去反应(醇解):
取代反应(水解):
练习
1,下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2,写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
NaOH,△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):
A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了"世界杯,我们来了!"比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________.决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低,挥发时吸热.
7,下列物质中不能发生消去反应的是( )
②
③ ④
⑥
A,①②③⑤ B, ②④
C,②④⑤ D,①⑤⑥
B
8,下列叙述中,正确的是( )
A,含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B,卤代烃能发生消去反应,但不
能发生取代反应
C,卤代烃包括卤代烷烃,卤代烯
烃,卤代炔烃和卤代芳香烃
D,乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
CD
http://qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/2008221158839546.ppt
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时间：2024-12-13 06:19
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时间：2024-12-13 06:20
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时间：2024-12-13 06:21
1楼貌似只列的太过于详细了,每类物质的物理性质和重要的几个化学性质记住就可以了,结构决定性质
