异丙醇铝的反应特点,机理以及应用范围
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发布时间:2022-04-27 05:36
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时间:2022-06-27 00:57
异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,它把负氢离子转移给醛或酮,而本身氧化成丙酮。随着反应进行,把丙酮蒸出来,使反应 X向产物方向进行。
在反应中加入过量的异丙醇,新生的醇铝可以和异丙醇交换,再生成异丙醇铝,进行还原。因此,只要使用催化量的异丙醇铝就可以完成反应。
此反应的优点:还原不饱和羰基化合物时,特别顺利,不影响C=C, -NO2, -COOR.
历程:
异丙醇铝与被还原的醛或酮的羰基生成配位键得(I)。(I)发生分子内氢负离子移位,得到一个新的醇酮络合物(II).(II)进一步裂解为丙酮和(III)。(III)被无机酸分解得醇(或被异丙醇交换)。若用异丁醇铝,可形成。
用途:医药中间体、有机催化反应