克莱森酯缩合反应
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发布时间：2022-04-28 20:33
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时间：2022-06-23 02:43
具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。酯的化学性质 ★★★ → 酯缩合反应 水解 醇解 氨解 还原 与格氏试剂反应 酯缩合反应 异羟肟酸铁反应酯分子中的α-氢和醛、酮分子中的α-氢相似，比较活泼而显示弱酸性，在醇钠的作用下两分子酯缩合生成β-酮酸酯，这个反应称为酯缩合反应或称为克莱森（Claisen）酯缩合反应（1887年）。例如乙酸乙酯在乙醇钠的作用下，发生酯缩合反应生成乙酰乙酸乙酯。 反应是按下列历程进行的：首先是亲核试剂（CHO）进攻乙酸乙酯并夺取α-氢，生成一个负碳离子： 然后强亲核的负碳离子和另一分子的乙酸乙酯的羰基发生亲核加成反应，生成四面体负离子中间体： 形成的中间产物失去一个CHO，生成乙酰乙酸乙酯： 由于乙酰乙酸乙酯的α-氢原子位于两个羰基的α-位置，受到两个羰基的影响，所以乙酰乙酸乙酯的酸性（pK＝11）较乙醇（pK＝17）强，事实上是一个较强的酸，因此醇钠可以夺取乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基的氢，形成较稳定的负碳离子，最后酸化生成乙酰乙酸乙酯。 酯缩合反应相当于一个酯的α-氢被另一个酯的酰基所取代，凡是含有α-氢的酯都有类似的反应。因此，酯缩合反应本质是α-活泼氢的一个反应类型。假如是两种不同而都含有α-氢的酯进行酯缩合反应时，除了每种酯本身发生酯缩合外，两种酯还将交叉地进行缩合，得到四种不同的β-酮酸酯的混合物，这在合成上的应用价值不大。若两种不同的酯中有一个是不含α-氢的酯，进行交叉的酯缩合反应时，因为不含α-氢的酯不进行自身的酯缩合反应，反以可以控制条件主要只得到一种混合酯的缩合产物。这种交叉酯缩合反应在合成上是有用的。不含α-氢的酯有苯甲酸酯、草酸酯、甲酸酯与碳酸酯，它们都可以和含有α-氢的酯进行交叉缩合。例如： 酯缩合反应与醛、酮的羟醛缩合十分相似，都是负碳离子对缺电子羰基的亲核进攻，但羟醛缩合是加成反应，为醛、酮的典型反应；而酯缩合反应总的结果是取代，是羧酸衍生物的典型反应。
克莱森酯缩合反应
克莱森酯缩合反应如下：含有α-活泼氢的酯类在醇钠等碱性缩合剂作用下缩合失去一分子醇得到β-酮酸酯类的反应，称为Claisen缩合反应。如乙酸乙酯在乙醇钠作用下缩合得到乙酰乙酸乙酯。克莱森（酯）缩合反应是含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物...
酮和酯缩合叫什么反应
酮和酯缩合反应是含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森（脂）缩合反应，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(dieckmann reaction)。例如，乙酸乙酯在...
酮和酯在碱性条件下反应
克莱森酯缩合反应、Darzens缩合反应。1、克莱森酯缩合反应是指在碱性条件下，含有α-活泼氢的酯在碱性试剂（如醇钠、三苯甲基钠）的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物。2、Darzens缩合反应是指在碱性条件下，醛或酮与α-卤代羧酸酯反应，生成α，β-环氧酸酯。
克莱森酯缩合反应的什么是克莱森缩合
克莱森（酯）缩合反应是含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森(酯)缩合反应，反应可在不同的酯之间进行，称为交叉酯缩合；也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应，这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。
醇醛缩合、克莱森酯缩合反应均属于何种非官能团反应?
1. 醇醛缩合反应：这是一种羰基化合物（如醛）和醇之间发生的反应，形成醇缩合产物（醇醇）的过程。它是一种非官能团反应，因为醛分子在反应中不经历官能团转化，只是通过亲核加成的机制进行反应。2. 克莱森酯缩合反应：这是一种酮或醛与酸酐（如酯）之间发生的反应，形成β-羰基酮或β-羰基醇的...
环己酮和乙二酸二乙酯反应
环己酮和乙二酸二乙酯可以发生克莱森酯缩合反应，生成2-环己基丁二酸二乙酯。克莱森酯缩合反应是一种在有机合成中常用的反应，它通过酯和酮之间的缩合反应，生成β-酮酯。在这个反应中，乙二酸二乙酯作为酯，环己酮作为酮，反应在碱性条件下进行，通常使用醇钠或氢氧化钠作为催化剂。
克莱森缩合反应的解释
一般酯类化合物的α氢原子的酸性均很弱,克莱森缩合反应必须用较强的碱催化。常用的碱有醇钠、氨基钠、氢化钠（钾）等。原则上，碱性愈强愈有利于缩合反应的进行。有些酯,由于缩合后的产物不含活泼氢,不能依靠生成稳定的负碳离子而使平衡向生成物的方向移动，因此需要很强的碱（例如用三苯甲基钠）...
小品文13 克莱森缩合反应在药物合成中的 实际应用体验
克莱森缩合反应：药物合成中的精密操作与实战应用 在药物化学的瑰宝中，Claisen缩合反应凭借其独特的化学特性，如同精密的乐章，为药物分子的构建奏响了关键的音符。这是一种在碱性环境下进行的酯与酯反应，通过形成β-酮酯，广泛应用于各种药物的合成路径中。特别是Sildenafil Citrate（伟哥）和Celecoxib（塞...
克莱森酯缩合与羟醛缩合不同强度碱的原因
反应机理不同。克莱森酯缩合需要较强的碱催化剂，如氢氧化钠或氢氧化钾，以促进酯的羰基与芳香化合物的芳环上的氢原子发生亲核加成反应。而羟醛缩合则需要较弱的碱催化剂，如氢氧化铵或碳酸钠，以促进羟醛分子的羟基与另一个羰基发生缩合反应。这是因为羟醛分子本身就具有较强的亲核性，不需要过强...
...乙酸甲酯和甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应...
甲酸甲酯在强碱作用下不能发生克莱森酯缩合反应，因为甲酸甲酯没有α-H。乙酸乙酯和乙酸甲酯可以发生此反应。（克莱森酯缩合反应是具有α-H的酯分子之间反应脱除一分子醇生成β-酮酸酯的反应。）
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